乙炔與鹵化氫加成的第二步為什麼是生成偕二鹵代烴而不是鄰二鹵代烴？（有加分）

1樓：周忠輝的兄弟

【ch3-ch(+)-cl ↔ ch3-ch=cl(+)】，氯原子上的孤對電子可以和碳正離子共軛，把正電荷分散到氯上，這個效果在這裡超過了氯的吸電子作用，所以形成該碳正離子反而穩定。

主要是碳正離子上只有6個電子，此時氯的給電子效果較強，碳的電負性再不濟，帶上正電還是很容易吸電子的。

2樓：

因為在c原子的電子雲在被氯原子吸附發生電子雲的偏離變成帶正電後，如果後續加成的是h會導致鄰二鹵代烴的不穩定，也就說理論上這種物質可能存在，但不穩定！因為鄰二鹵代烴整個分子的電子雲會發生偏移二導致兩個碳原子帶正電。

3樓：匿名使用者

具體生成什麼是碳正離子共振效應和場效應的綜合結果。

炔烴和hcl 形成 h2c=chcl 後，質子進攻可以得到兩個正離子

h3c-c+hcl ---共振-- h3c-ch=cl+ 後面這個正離子中cl原子的孤電子對和c+形成π鍵，所有原子都滿足8電子結構，正離子穩定性大大增大

另外一個正離子是 +ch2-chcl 這個c+不能和cl形成π鍵，因此不如h3cc+hcl穩定

而h3cc+hcl 再連一個cl-負離子就得到 h3cchcl2

因此最後是共振效應決定了反應方向。

而 cf3-ch=ch2 -cf3 是強吸電子基，正電荷要儘量離他遠點，因此它質子化後形成

ch3-ch2-ch2+ 正離子，而不是 cf3-ch+ch3 (這個沒有和h3c-ch=cl+ 類似的共振穩定效應)

最後就得到反馬氏規則的產物

老師，為什麼鹵代烴的消去反應有時生成烯烴有時生成炔烴

4樓：施忠浩

消去反應，是一個碳上含有鹵素，與這個碳相連的碳上含有h，則可以發生消去反應，生成烯烴。

如果該碳原子上含有2個鹵素，而且相鄰碳上有2個氫，

或兩個碳上各有一個鹵素原子和氫原子，消去則生成炔烴。

5樓：幻雨天雷

消去反應具有立體選擇性，當偕二鹵代烴中的鹵素處於交叉式即鹵素與鹵素處在相對的位置時，鹵代烴更傾向生成共軛烯烴（穩定）。當鹵代烴中鹵素與氫處於對位的時候，可以形成炔烴。詳細可以參考刑其毅《基礎有機化學》。

鹵代烴的性質

6樓：漫步聯盟

物理性質

基本上與烴不相似，ch3f、ch3ch2f、ch3cl、ch3br在常溫下是氣體，餘者低階為液體，高階的是固體。它們的沸點隨分子中碳原子和鹵素原子數目的增加（氟代烴除外）和鹵素原子序數的增大而升高。密度隨碳原子數增加而降低。

一氟代烴和一氯代烴的密度一般比水小，溴代烴、碘代烴及多鹵代烴密度比水大。絕大多數鹵代烴不溶於水或在水中溶解度很小，但能溶於很多有機溶劑，有些可以直接作為溶劑使用。鹵代烴大都具有一種特殊氣味，多鹵代烴一般都難燃或不燃。

鹵代烴的同分異構體的沸點隨烴基中支鏈的增加而降低。同一烴基的不同鹵代烴的沸點隨鹵素原子的相對原子質量的增大而增大。

化學性質

鹵代烴是一類重要的有機合成中間體，是許多有機合成的原料，它能發生許多化學反應，如取代反應、消去反應等。滷代烷中的鹵素容易被—oh、—or、—cn、nh3或h2nr取代，生成相應的醇、醚、腈、胺等化合物。

一般反應式可寫為：r─x+:nu®-nu+:x

碘代烷最容易發生取代反應，溴代烷次之，氯代烷又次之，芳基和乙烯基滷代物由於碳-滷鍵連線較為牢固，很難發生類似反應。鹵代烴可以發生消去反應，在鹼的作用下脫去鹵化氫生成碳-碳雙鍵或碳-碳三鍵，比如，溴乙烷與強鹼氫氧化鉀在乙醇共熱的條件下，生成乙烯、溴化鉀和水。鹵代烴發生消去反應時遵循查依採夫規則。

鄰二滷化合物除可以進行脫鹵化氫的反應外，在鋅粉（或鎳粉）作用下還可發生脫滷反應生成烯烴。

脂肪族鹵代烴可在鹼性水溶液中水解生成醇，鹼性醇溶液中發生消去反應生成烯，芳香族鹵代烴則較為困難。