1樓:悠悠遠遠的蒼穹
這樣解釋吧樓主,(一下內容可能英文比較多),碳正離子重排的英文是carbocation rearrangement,通常碳正離子重排發生在一級碳和二級碳上(primary carbocation. secondary carbocation這兩種碳正離子的話一級碳離子表示這個碳正離子與兩個個氫原子相連,二級碳表示碳正離子與一個氫原子相連,同理**碳tertiary carbocation的碳和三個碳原子相連。剩下的一個鍵與其他雜原子或者碳相連)。
把這個定義之後那麼就可以解釋碳正離子重排的問題了,從能量的角度來說,一級碳正離子的話一個碳上有一個正電荷和兩個氫原子(氫原子很小而且因為極化作用會帶有正電荷,三個氫原子的正電荷都會與碳離子上的正電荷想排斥),因此這種碳離子在能量上是不穩定的,而**碳正離子,一個碳離子被三個碳原子圍繞著,碳碳之間沒有偶極矩變化因此碳正離子上的電荷能夠穩定存在。因此通常情況下碳正離子重排發生在相鄰兩個碳之間,碳正離子通常情況下為一級或二級碳正離子,而相鄰的一個碳上沒有氫原子,在這個時候相鄰碳上的一個碳原子就會轉移到原來的碳正離子上,使得電荷發生轉移(1,2 methyl shift一二甲基轉移),讓電荷在一個**碳正離子上變得穩定。總而言之,如果能夠使得正電荷固定在一個**碳正離子上能夠使得總體能量降低的排布都會使得碳正離子發生重排。
樓主以後做題的時候看看那個碳正離子周圍有沒有能夠使得其更穩定的碳存在吧,如果有的話果斷重排沒有的話那就算了。
2樓:匿名使用者
其實很簡單
只要把碳正離子重排的目的弄清楚就可以了
目的就是 重排後的 碳正離子結構 比重排前的碳正離子結構更加的穩定那麼至於為什麼更穩定 以及 穩定性體現在什麼地方 其實就要用到 一些電子效應去解釋了 這裡用到的 是電子效應當中的共軛效應 也就是如果一個結構能夠使得碳正離子形成更多的共軛 那麼這個結構就是穩定的 因為共軛能夠幫助碳正離子分散正電荷 比如p π 共軛 以及 超共軛
使得碳正離子最穩定的結構自然就是重排的目標物 也就是 不穩定的結構總是朝著這個最穩定的結構去重排的 至於你說的有時候要重排 有時候不要重排的問題 我覺得要麼就是結構已經是最穩定的了 所以不需要重排 或則說是 只有這麼一種結構 比如兩個碳原子的化合物 其實一旦化合物的碳原子個數達到三個或者三個以上 形成的碳正離子基本上是需要重排的
3樓:青帝互聯
(1),ch3ch=chch3對稱,h2c=chch(ch3)2 中,第二個c有形式正電,易與h-oso3加成。
(2),ch3-的推電子能力比-ch(ch3)2強,第二個雙鍵c有形式正電,帶形式負電的—oso3易加在第二個雙鍵c上。
(3),同上,ch3-的推電子能力比-ch(ch3)2強,第二個雙鍵c有形式正電,帶形式負電的cl易加在右邊的碳上。
望採納。
問懂有機化學的幾個問題(都與生成的碳正離子中間體穩定性有關)
4樓:吾系風
(1),ch3ch=chch3對稱,h2c=chch(ch3)2 中,第二個c有形式正電,易與h-oso3加成。
(2),ch3-的推電子能力比-ch(ch3)2強,第二個雙鍵c有形式正電,帶形式負電的—oso3易加在第二個雙鍵c上。
(3),同上,ch3-的推電子能力比-ch(ch3)2強,第二個雙鍵c有形式正電,帶形式負電的cl易加在右邊的碳上。
5樓:還是碩鼠
判斷碳正離子的穩定性,最簡便的方法就是比較哪個碳正離子的正電荷最分散,也就是說比較哪個碳正離子連結的推給電子基團多。比如:叔碳正離子+c(ch3)3
比伯碳正離子穩定。
(1),h2c=chch(ch3)活性較大。因為烯烴與h2so4的加成是sn1機理,h2c=chch(ch3)中間體是碳正離子h3cc*hch(ch3),可通過h-的轉移重排為叔碳正離子ch3ch2c*(ch3)2。
(2),加在右邊的碳上。原因同上。
(3),加在右邊碳上。這道題也就是比較ch3ch2ch=chc*hch(ch3)2和 ch3c*hch=chch2ch(ch3)2 這兩個碳正離子哪個更穩定。前者可重排為叔碳正離子,更穩定。
因此加在右邊碳上。
6樓:安飲香區超
碳正離子是一種帶正電的不穩定的有機物。與自由基一樣,是一個活潑的中間體,有一個正電荷,最外層有6個電子。
正碳離子帶有正電荷的含碳離子。
正碳離子可以認為是通過共價c-c單鍵(見共價鍵)中一對電子的異裂反應而產生。碳正離子是某類有機的總稱。
碳正離子是一種帶正電的不穩定的有機物。分析這種物質對發現能廉價製造幾十種當代必需的化工產品是至關重要的。尤拉教授發現了利用超強酸使碳正離子保持穩定的方法,能夠配製高濃度的碳正離子和仔細研究它。
他的發現已用於提高煉油的效率、生產無鉛汽油和研製新藥物
有機化學中,如何判斷碳正離子的穩定性
7樓:
碳正離子周圍的基團越多則碳正離子越穩定。電荷越分散,正碳離子上正電荷越小,離子越穩定。
碳正離子的碳是sp2雜化的,其p軌道是空的,本身比較缺電子,不穩定,因此與給電子越強的基團相連越穩定。
碳正離子的結構與穩定性直接受到與之相連線的基團的影響。它們穩定性的一般規律如下:
(1)苄基型或烯丙型一般較穩定;
(2)其它碳正離子是:3°>2°>1°;
(可以用超共軛解釋不同碳正離子的穩定性)
碳正離子越穩定,能量越低,形成越容易。碳正離子根據結構特點不同可分為:經典碳正離子和非經典碳正離子。
擴充套件資料
1、碳正離子的三個sp2雜化軌道應該互成120°,當位於橋頭的碳形成碳正離子時,由於橋的剛性,使得與碳相連的三個鍵無法滿足互相成120°,因此具有張力,使碳正離子不穩定。且剛性越大越不穩定。橋碳原子數越少,環的剛性越大。
2、與小環烷基相連的碳正離子,由於小環烷烴的香蕉鍵,會對碳正離子有很強的超共軛效應,因此可以很好地穩定碳正離子,其穩定碳正離子的能力甚至與苯環相當。
8樓:匿名使用者
周圍給電子基團多了就穩定,吸電子基團多了碳正就不穩定。
9樓:
電荷越容易分散則越穩定:
出現碳正離子後所畫共振式越多,穩定共振式越多則越穩定。
碳的烴基(帶有氫的)取代基越多越穩定,周邊連有給電子基團則越穩定。
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